1943年11月23日至26日，中、美、英三国首脑在埃及首都开罗召开决定全球战略的最高军事会议。蒋介石应美国总统罗斯福之邀出席。这是蒋介石有生第一次到国外出席国际首脑会议，也是他政治生活中最得意的一页。开罗之行，使蒋介石的国际声望处于巅峰。

11月21日清晨，蒋介石和宋美龄的座机在埃及首都开罗培因机场降落后，在前一天到达的美籍空军将领陈纳德和几位飞行员接应下，乘车至梅纳饭店，英军官员将蒋介石夫妇引导到1号别墅下榻，随行人员住26号、27号。英军士兵为中国首脑担任警卫。

21日下午3时，丘吉尔到达开罗。他下榻在英国驻开罗官员舒适的别墅，离蒋介石住处约半里路。蒋介石本希望罗斯福先于丘吉尔到达，他先见到罗斯福，以便就某些关键问题取得一致意见。因为在中国战区及缅甸作战问题上，中美之间有许多共同之处；而英国对此一直持冷淡态度。但是丘吉尔先到了，他就只好先见丘吉尔。

下午6时，蒋介石夫妇前往丘吉尔住处与他会见。丘吉尔担任首相前是英国海军大臣，现在是英国海陆空三军总司令，却身穿海军元帅服。而蒋介石则身穿领口缀有金星的三军大元帅服。让蒋介石参加开罗会议，丘吉尔一直持反对态度，他认为中国顶多是个三流四流国家，但因罗斯福一再坚持，他才做了让步。

第一次见面，丘吉尔就讥讽蒋介石：“大元帅阁下，我们都是军人，军阶原则是懂得的。你是三军大元帅，我只是海军司令官。应该由我去拜访你才对呀！”

对丘吉尔不友好的态度，蒋介石反驳道：“首相阁下言之差矣。开罗会议政府首脑政治会晤，不是军事会议。穿鞋带帽等小事何足一提？埃及是大英帝国领地，你们是主人，中国有行客拜座客的老规矩。况且我是早上到，而阁下是下午才到的，先到拜后到，此乃常理也。”

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